1999年8月27日，曼联以欧冠冠军的身份参加欧洲超级杯，对阵联盟杯冠军拉齐奥，被萨拉斯的进球绝杀。

9年之后的2008年8月29日，曼联再次以欧冠冠军的身份参加欧洲超级杯，对阵欧联杯冠军圣彼得堡泽尼特，再次以1:2的比分败北。

相比较下，皇家马德里却是已经三次夺取欧洲超级杯冠军，仅次于5次夺冠的巴塞罗那和ac米兰。

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欧洲三大杯历史上，皇家马德里和曼联一共交锋10次曼联2胜4平4负处于劣势，进16球失20球。

而穆里尼奥在以对手对阵老东家皇家马德里的比赛中，也是从未占到过便宜。4场比赛没有拿到哪怕一场胜利。

曼联和皇家马德里上一次交手还是在2012-2013赛季欧冠，当时穆里尼奥还是皇家马德里的主教练，他率领的皇家马德里和曼联在八分之一决赛相遇，最终皇家马德里总比分3:2淘汰弗格森的曼联。

首回合在伯纳乌球场曼联1:1逼平对手，看上去在两回合的比赛中占到了先机。

而在老特拉福德球场的比赛，纳尼的红牌成了比赛的胜负手。原本在场面上占优的曼联，在少打一人后崩盘，被莫德里奇和c罗连进两球逆转。

但是，纳尼的红牌却是颇具争议，当时纳尼面对来球抬腿停球，却是蹬在了从侧后方冲上来的皇家马德里后卫阿韦罗亚胸口。阿韦罗亚应声倒地，主裁判则是毫不犹豫的将纳尼红牌逐出场外。

天空体育解说员加里·莱因克尔对于主裁判的判罚非常愤怒，认为是主裁判杀死了曼联。因为当时纳尼全神贯注的注意着来球，对从侧后方冲上来的阿韦罗亚全无防备，没有犯规的动机，反倒是阿韦罗亚有主动碰瓷的嫌疑。

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曼联和穆里尼奥虽然在对阵皇家马德里的比赛中处于明显下风，但是布鲁诺却是堪称皇马杀手。

2014-2015赛季，效力乌迪内斯的布鲁诺曾跟皇家马德里三次交手，其中就有一场欧洲超级杯的比赛，另外两场则是欧冠小组赛。

在欧洲超级杯的比赛中，布鲁诺上演帽子戏法，还送出一次助攻，帮助乌迪内斯4:2大胜对手，几乎是以一己之力击败了皇家马德里。

而在欧冠小组赛，乌迪内斯对阵皇家马德里的两场比赛，布鲁诺都有着梅开二度的表现，帮助乌迪内斯在主场3:3战平皇家马德里，在伯纳乌球场则是3:1取胜。

这两场比赛，帮助乌迪内斯奠定了小组出线乃至是取得小组第一的坚实基础。甚至对于乌迪内斯在那个赛季最终夺得欧冠冠军，都有着不小的影响。